1997年2月26日、『ヒットチャートをかけぬけろ』でデビュー。1stアルバム『Clover』以降、全てのオリジナルアルバムがオリコンTOP10入りを記録。2011年に所属事務所からの独立を発表。メジャー/インディーズの枠組みに捉われない独自の活動を行ってきたが、2014年シングル『アストライド/LIFE』でメジャーフィールドに完全復帰。2016年、6年ぶりのオリジナルアルバム『THE LAST』と自身がボーカルを務めるバンドkōkuaの1stアルバム『Progress』を連続リリース。デビュー20周年を迎えた2017年には、集大成イベント『スガフェス！』をさいたまスーパーアリーナ・大阪城ホールで開催。昨年2018年は、史上最多となる33都市弾き語りツアー『Hitori Sugar Tour 2018』で全国行脚を終了させた。